Después de protagonizar con mucho éxito series de televisión como Boy Meets World o The Bold and the Beautiful, Maitland Ward entendió que su carrera televisiva estaba en punto muerto. Con 42 años, se animó a dar un paso tan inesperado como valiente y hermoso (al menos para los fans del porno): debutó en el entretenimiento para adultos. La industria recibió su belleza y su fama con los brazos abiertos. Después de filmar algunas escenas, dio otro gran paso al firmar contrato con la productora Deeper, dirigida por Kayden Kross, perteneciente al Vixen media Group. En 2020, ganó dos premios AVN por su trabajo en la película porno Drive.
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